Ich weiß nicht, wie gut das bei Reitstiefeln funktioniert, aber: Bei Lederschuhen hilft es, über Nacht feuchtes Zeitungspapier in die Schuhe zu stopfen.
Davon dehnen sie sich ein wenig und man kommt leichter hinein. Klappt eben am besten bei Schuhen, die nicht wirklich zu klein, aber etwas zu eng sind.